Događanja
01.-09.05.
Program započinje višednevnom pustolovnom turom na području Dubrovnika i Konavala. Gosti će imati priliku veslati u kajacima na moru u Dubrovniku, pješačiti starom željezničkom prugom u Konavlima, penjati se na penjalištu u blizini sela Mihanići. Program se nastavlja višednevnim međunarodnim obukama za vodiče kajakarenja na moru i biciklističkih tura u prirodi i pustolovnom utrkom koja će uključivati veslanje u kajacima, plivanje, spuštanje s konopom, trčanje te Duathlon utrkom (trčanje i bicikliranje) kroz Konavosko polje.
lipanj - rujan
Udruga Konavle Art nakon 10 godina uspješnog projekta Festival „Glazba&Riječ", koji je imao za cilj poticanje kulturno-izvedbene djelatnosti u Konavlima, 2017.godine osmislila je novi projekt pod nazivom Cavtatske glazbene večeri, ciklus od osam koncerata komorne glazbe koji će se održavati od lipnja do rujna, u salonskim prostorima Pinakoteke, crkve sv. Nikole, Domu kulture i crkvi Gospe od snijega.
22.06. - 10.09.
Cavtatsko ljeto je kulturno-zabavna manifestacija, koja se svake godine održava u periodu od kraja lipnja do početka rujna, nudeći raznovrsne kulturne i zabavne programe.
U sklopu Cavtatskog ljeta, uglavnom na cavtatskim ljetnim pozornicama na otvorenom, održavaju se brojne priredbe i koncerti: koncerti ozbiljne glazbe, koncerti klapa, folkolorne priredbe, nastupi plesnih skupina, uličnih zabavljača i drugo. Svi programi besplatni su za posjetitelje.
06.07. - 07.07.
Cavtatske karnevalske tradicije stare su preko 100 godina. Još je Vlaho Bukovac na svojoj slici «Karneval u Cavtatu» koja se čuva u Zbirci Baltazara Bogišića u Cavtatu ovjekovječio maškare u Cavtatu na prijelazu 19. i 20. stoljeća. Danas karnevalske tradicije čuva Karnevalska udruga Dominali, organizirajući "Karnevalske dane Cavtata" tijekom pokladnog razdoblja, njegujući pri tom stare tradicijske običaje, te Cavtatski ljetni karneval, koji se uvijek održava dvodnevno. Ljetni karneval uvijek nudi ležernu zabavu uz nastupe nekoliko glazbenih skupina, te brojne ulične zabavljače, žonglere i performere, pretvarajući tako čitavu cavtatsku rivu u veliku pozornicu, na kojoj svatko može pronaći zabavu za sebe.
07.09. - 08.09.
Susret klapa «Na me pogled tvoj obrati», održava se u Cavtatu od 2000. godine. Održava se uvijek prvog vikenda u rujnu, i okuplja 12 klapa, prvenstveno sa dubrovačkog područja, te nekoliko vrhunskih klapa iz ostalih dijelova Hrvatske. Drugi dan susreta po tradiciji je namjenjen samostalnom koncertu neke od gostujućih klapa.
05.09. - 22.09.
Epidaurus Festival, glazbeni festival, po prvi put održan 2007. godine u sebi uključuje i druge umjetničke sadržaje (dramske, literarne, edukativne, folklorne). Festival nudi brojne koncerte međunarodno poznatih umjetnika, kao i nastupe mladih umjetnika, kojima se kroz posebnu sekciju festivala "Mladi talenti" daje prostor i poticaj za daljnji napredak u karijeri.
10.11. - 17.11.
Dubrovnik Walking Festival organiziran je po prvi puta 2016. godine s ciljem promoviranja drugačijeg lica Dubrovnika – onog izvan gužve, okrenutog prema lokalnim okusima i stazama, s osjećajem slobode, mira i pripadnosti prirodi. Plodno Konavosko polje, slikovita sela, pješačke staze, stara željeznička pruga, vinogradi, vinarije i seoska domaćinstva dio su jedinstvenog programa namijenjenog svakome – od početnika do iskusnih pješaka.
23.12. - 30.12.
Mirisi Božića u Konavlima pokrenuti su 2008. godine kao promotivni događaj u ruralnom turizmu Konavala, tada u obliku najveće kolende u Hrvatskoj, te su se vremenom pozicionirali kao prepoznatljiv turistički proizvod, što predstavlja dodatnu vrijednost cijeloj dubrovačkoj turističkoj destinaciji. Mirisi Božića u Konavlima nositelj su Zlatne povelje nagrade „Suncokret ruralnog turizma Hrvatske“, za najbolju manifestaciju u ruralnom turizmu.
every Sunday
Folklorne priredbe u Čilipima održavaju se svake nedjelje od Cvjetne nedjelje do kraja listopada. Na mjesnom trgu ispred crkve Sv. Nikole, nakon nedjeljne mise u 11,15 sati, folklorna skupina Kulturno-umjetničkog društva Čilipi kroz pjesmu i ples upoznat će vas s konavoskim običajima. Posjet Čilipima prilika je i za posjet Zavičajnoj kući Konavala koja čuva vrijedno etnološko blago Konavala, kao i prilika za kupiti originalni suvenir s motivima nadaleko poznatog konavoskog veza.